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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Triethylenglycol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triethylenglycol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Triethylenglycol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Triglycol</li>

<li>Triglykol</li>

<li>Triethylenglykol</li>

<li>2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>2,2′-(Ethylendioxy)diethanol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-953-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>mit Wasser mischbar<sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<p>Schweiz: 1000 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Triethylenglycol</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die zur Stoffgruppe der <a href="Glycole" title="Glycole">Glycole</a> gehört.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Triethylenglycol wird durch die <a href="Ethoxylierung" title="Ethoxylierung">Ethoxylierung</a> von <a href="Diethylenglycol" title="Diethylenglycol">Diethylenglycol</a> hergestellt. In der Regel fällt es als Nebenprodukt der <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a>-Herstellung an.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Triethylenglycol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 291 °C siedet.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) mit A = 6,7568, B = 3715,222 und C = −1,2995 im Temperaturbereich von 387 bis 551 K.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> beträgt bei 25 °C 327,6 J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> bzw. 2,181 J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Triethylenglycol ist eine sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 177 °C.<sup id="cite_ref-Brandes_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (55 g/m<sup>3</sup>) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 9,2 Vol.‑% (580 g/m<sup>3</sup>) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<sup id="cite_ref-Brandes_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 370 °C.<sup id="cite_ref-Brandes_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Es findet als Lösungsmittel in der Chemie nur begrenzt Anwendung. Aufgrund seines hohen Siedepunktes wird es für Reaktionen, die bei hoher Temperatur (> 200 °C) ablaufen, wie zum Beispiel der <a href="Wolff-Kishner-Reaktion" title="Wolff-Kishner-Reaktion">Wolff-Kishner-Reaktion</a>, eingesetzt.

</p><p>Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, zum Beispiel bei der Herstellung von <a href="Polyesterharz" title="Polyesterharz">Polyesterharzen</a>. Verwendung findet Triethylenglycol neben <a href="Cyclodextrin" class="mw-redirect" title="Cyclodextrin">Cyclodextrin</a>-Derivaten auch als <a href="Geruchsneutralisierer" title="Geruchsneutralisierer">Geruchsneutralisierer</a>. Außerdem wirkt Triglycol raumlufttrocknend und zugleich bakterienhemmend, da durch die dehydratisierende Eigenschaft Bakterien, die mit TEG in der Luft in Kontakt kommen, austrocknen und sterben. In Krankenhäusern wird mit Triglycol die Raumluft desinfiziert. Die in diesem Fall verwendete Dosierung ist um einiges höher als in den im Handel angebotenen Aerosolsprays für den Haushalt.

</p><p>TEG findet auch in Bremssystemen und Hydrauliksystemen Verwendung. TEG wird außerdem genutzt zur Entfeuchtung und Trocknung von Erdgas, bzw. zur Einstellung von dessen <a href="Taupunkt" title="Taupunkt">Wassertaupunkt</a>.

</p><p>Teilweise wird Triethylenglycol auch als Inhaltsstoff von <a href="Nebelfluid" title="Nebelfluid">Nebelfluiden</a> genannt.

</p><p>Die <a href="Tabakverordnung_(Deutschland)" title="Tabakverordnung (Deutschland)">deutsche</a> und die Schweizer Tabakverordnung erlauben die Verwendung von Triethylenglycol als Feuchthaltemittel in Tabakprodukten. Triethylenglycol ist neben <a href="Propylenglycol" class="mw-redirect" title="Propylenglycol">Propylenglycol</a> im Gegensatz zu <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> und <a href="Diethylenglycol" title="Diethylenglycol">Diethylenglycol</a> nicht als gefährlicher Stoff eingestuft.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Triethylenglycol wird auch als Frostschutzmittel in Solaranlagen eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://images.mercateo.com/pdf/Conrad/595918-si-01-de-Nebelfluid-heavy.pdf">Eurolite Fluids – Smoke Fluids</a> (PDF; 205 kB)</li>

<li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C112-27-6">Triethylenglycol</a></span>. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): <i>NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69</i>. <a href="National_Institute_of_Standards_and_Technology" title="National Institute of Standards and Technology">National Institute of Standards and Technology</a>, Gaithersburg MD<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013490">Triethylenglykol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 21. Mai 2012.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_498-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_3_498_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-498.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>112-27-6</i> bzw. <i>Triethylenglycol</i>), abgerufen am 2. November 2015.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Stull, D.R.: <i>Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds</i> in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, <a href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie50448a022">doi:10.1021/ie50448a022</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Stephens, M.A.; Tamplin, W.S.: <i>Saturated liquid specific heats of ethylene glycol homologues</i> in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 24 (1979) 81–82.</span>

</li>

<li id="cite_note-Brandes-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Brandes_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_6-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">E. Brandes, W. Möller: <i>Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase</i>, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.glysofor.de/pdf/SDB_TEG.pdf"><i>Sicherheitsdatenblatt Triethylenglykol</i></a>, glysofor.de, abgerufen am 24. Mai 2016.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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